Hablando ya de edificios monumentales diremos que de lo que fue su fortaleza apenas quedan restos. Solamente se conservan unos cuantos paramentos y restos de tapia desplomados, hoy convertidos en el marco donde se ha levantado un coqueto auditorio público. De este castillo se sabe que fue construido antes del siglo XV y que, antes de su
destrucción, acaecida dos siglos después, contaba con un potente perímetro amurallado que a su vez contenía un recinto interior con torreones de gran alzado.
La iglesia de Nuestra Señora de la Concepción se levantó a finales del siglo XVII cuando comenzó la reconstrucción de la villa que ya hemos mencionado. En 1733 es objeto de una ampliación que le da sus dimensiones actuales. Se trata de un templo de tres naves, la central de mayor altura que las laterales, apareciendo todas ellas divididas en cuatro tramos conformados por arcos de medio punto, que descansan sobre pilares. Sus bóvedas son de arista en la zona central y de cañón en los lados, levantándose cúpulas sobre el crucero y las capillas laterales. El retablo mayor, de buena factura e indudables rasgos barrocos, se compone de un primer cuerpo en cuyo centro se encuentra la figura de la Virgen Inmaculada, rodeada de otras imágenes religiosas. Ya en un segundo cuerpo se ubica un valioso cuadro de Cristo crucificado. La imaginería religiosa, bien representada en las capillas laterales, cuenta con excelentes ejemplos en esta iglesia, permitiéndonos nosotros destacar una Piedad y la propia Inmaculada del retablo mayor.
En cuanto a su exterior, diremos que la portada principal es de cantería perteneciente a la antigua de Nuestra Señora de la Estrella, del pueblo derruido, que a pesar de su sencilla traza incluye ya rasgos clasicistas muy típicos del siglo XVIII. Se compone de cuatro columnas y un frontón de sobria factura, sobre el cual se abren tres ventanas que también se rematan con coquetos frontones. Rematando el conjunto encontramos una esbelta espadaña. La otra portada, en el lado de la epístola, tiene rasgos más sencillos que la principal y en ella se pueden percibir algunas influencias de la arquitectura del país vecino.
Mirando también a la Plaza de España se encuentra la ermita del Cristo de la Expiración, construida en la primera mitad del siglo XVIII. Este templo se halla embutido entre edificaciones posteriores, pero muestra una preciosa portada de piedra que resalta sobre el blanco fondo de la fachada. Dicha portada es adintelada y se corona
con un escudo de armas de la familia Canseco, donantes de la ermita, encontrándonos en la parte superior del edificio, como remate del mismo, una bonita espadaña. Su interior es de una sola nave, con magnífica bóveda de cañón, y su cabecera se cubre con una cúpula sobre pechinas que se cierra con linterna. El retablo mayor es de fábrica y se divide en dos cuerpos por columnas corintias, ubicándose en su parte inferior un Cristo Crucificado flanqueado por otras imágenes de buena factura.
Mucho más transformada se nos presenta hoy la ermita de San Antonio, actualmente convertida en Casa de la Cultura. En tiempos pasados fue Hospital del Espíritu Santo y fue uno de los edificios que en mejor estado quedaron tras la destrucción del pueblo en las guerras con Portugal, por lo que se utilizó durante muchos años como parroquia hasta que estuvo terminada la iglesia de Nuestra Señora de la Concepción. En el siglo XIX fue objeto de desamortización, perdiendo definitivamente su vinculación religiosa.
Otro edificio muy representativo en Villanueva del Fresno es el propio ayuntamiento, de corte neoclásico y de gran majestuosidad. Es una edificación de dos alturas y amplias proporciones con una magnífica torre del reloj en su parte central. En la parte inferior presenta una sucesión de arcos de medio punto y en la planta alta podemos ver una equilibrada sucesión de ventanas y balcones rematados con frontón.
Aproximadamente a un kilómetro de la villa, sobre una colina, se encuentra la ermita de San Ginés de la Jara, patrón de la villa. Se trata de una sencilla construcción de mampostería con gruesos contrafuertes que aparece siempre bien encalada. En fachada presenta un pequeño atrio con arco frontal tipo carpanel, estando rematada por una sencilla espadaña con campanil. El espacio interior es abovedado. Aunque se sabe que sufrió importantes modificaciones en el siglo XVIII, hay pruebas de su existencia ya desde principios del siglo XVII. Así sabemos que fue utilizada por el estado mayor del ejército portugués durante el asedio de Villanueva en el año 1643. La ermita ha sido objeto de una reciente reconstrucción promovida por el Ayuntamiento que ha contado con el apoyo económico de ADERCO a través del programa Leader II.
Como dato curioso diremos que en las cercanías de esta ermita se encuentra la inacabada estación de tren, perteneciente al inconcluso proyecto de construcción de una línea que pretendía unir nuestra comarca con la localidad de Jerez de los Caballeros.
Abandonada desde hace décadas, la vieja vía férrea, por la que nunca circuló el ferrocarril, ofrece actualmente grandes posibilidades de aprovechamiento como ruta verde para la práctica del turismo de naturaleza.
El Pilar del Conde , cuyo origen es otro de mediados del s.XIX, construido para recibir el agua de la fuente de la Huerta del Marqués, agua que arrendaba el pueblo para los años secos, y que lo abasteció hasta 1974. La ubicación de este hay que situarla entre el actual pilar y la Cruz de los Caídos, pero fue cambiado, en 1934 debido a que por ese lugar debía pasar la carretera de Portugal. La obra del nuevo pilar corrió a cargo de Pedro Sánchez Quinteros.
Silo del Trigo , el edificio de mayor altura de la localidad, que fue construido en 1969, en la ultima época del franquismo.
La Ermita del Cristo . El terreno sobre el que se halla, así como los costes de su construcción, fueron donados en 1721 por D. José Larrea y por su esposa, Dª. Leonarda Canseco, hija del Capitán de la Orden de Calatrava, D. Antonio Canseco. La obra fue terminada en 1726 por el maestro alarife de Hornachos Manuel de Castro.
La ermita consta de una sola nave, tiene una bóveda de cañón, que concluye, en el Presbiterio, en otra de media naranja, rematada con linterna. Dicho Presbiterio, al que se accede por unas gradas de mármol, está protegido por una verja de hierro. En él se encuentra el Altar Mayor que ostenta un retablo de mampostería con seis grandes columnas corintias que separan la calle central de las laterales. En los paramentos laterales de la ermita aparecen unos arcos sostenidos por columnas de orden dórico, pero con basamento. La portada de la ermita, de piedra, es de estilo neoclásico y exhibe un blasón nobiliario con las armas de la casa donante, la familia Canseco, que tenía el patronazgo de la ermita. La fachada está coronada por una sencilla espadaña.
La imagen que en la ermita se venera, el “Cristo de la Expiración”, es una talla de la escuela barroca sevillano, del taller de D. Pedro Roldán. Es de finales del s.XVII y fue donada por el Capitán Antonio Canseco. Otra pieza que aquí se encuentra de alto valor es la imagen del “Señor Amarrao a la Columna”, obra del imaginero sevillano José Montes de Oca, de principios del s.XVIII. Por ultimo, es necesario hacer una mención a la “Virgen de la Soledad”, que, pese a ser de menor valor artístico que las precedentes, es de profunda devoción entre los villanovenses.
La Fuente del Concejo , justo antes de llegar a ella, al comienzo de un callejón situado a la derecha se encuentra la Fuente de los Caballos . Este nombre se debe a que era abrevadero de los animales que pastaban en el “Cuarto de las Yeguas” (hoy Dehesa del Cuarto). En 1850 se descubre que esta fuente está provista de pilar. En 1920 se le construye una “garita de mampostería para resguardo del guarda y recoger las herramientas de la Fuente (del Concejo)” y tres años después se acuerda prolongar el abrevadero tres metros más y reforzar la obra existente. Por último, a mediados del s.XX se destruyó la garita y quedó solo el pilar y el suelo enlanchado de la fuente. Actualmente, la visión de la misma se encuentra dificultada por la abundante maleza.
Ahora dirijamos nuestra atención a la Fuente del Concejo, una de las construcciones más antiguas que se conservan en Villanueva. Esta fuente existía y era la única, cuando en 1669 se vuelve a repoblar Villanueva del Fresno, después de ser destruida por el Ejército portugués en 1646. Se tienen noticias de la limpieza de esta fuente en mayo de 1691, donde es llamada “Fuente y Pilar del Cabildo”. En 1717, después de la segunda repoblación, fue reconstruida por el conocido Manuel de Castro.
Después de muchas reparaciones desde entonces, en 1866 se colocó la primera piedra para construirla de nuevo. Los planos fueron del arquitecto de la Diputación Francisco de Morales, y la obra llevada a cabo por el maestro portugués Antonio Mª Galhordas, de Reguengos de Monsaraz. La piedra armera, con el escudo de la villa, y la lápida con la memoria, todavía se conservan, aunque muy deterioradas.
La fuente, como tal, sólo era la casa que se encuentra en el interior del recinto, lugar donde estaba (y está) el pozo. En 1933 se aprueba hacer la obra de ampliación del terreno de la fuente, construcción de la grada, del frontal con grifo y del canal que surte el “Pilar de las Bestias” (a la derecha). La obra se finaliza en 1935, año en el que igualmente se termina de empedrar el patio haciendo blondas. Este hermoso empedrado, en la década de los ochenta, fue cubierto con cemento, incluso el pasillo enlanchado que existía desde la puerta hasta el pilón del grifo.
Situada al sur de Alconchel, entre Cheles y Valencia del Mombuey, en la línea de la frontera. Cuenta con un paso fronterizo frente a la localidad portuguesa de Mourao.
